В ночь на 27 сентября Россия третьи сутки подряд атаковала Киев. По данным Воздушных сил Украины, за ночь было запущено 170 беспилотников типа «Шахед», в том числе 76 реактивных, а также дроны-имитаторы; 147 из них сбиты или подавлены, зафиксированы попадания в 18 местах. По данным российских СМИ, применялись реактивные «Герань-4» и «Герань-5».
В Соломенском районе Киева ночью загорелись склад и автосервис, взрывной волной повреждена пятиэтажка; погиб мужчина, пострадала женщина. Утром удар пришёлся по нежилому зданию в Шевченковском районе — ранения получили четыре человека, в том числе две 16-летние девушки. В Соломенском районе также повреждена школа, пострадавших там нет.

Минобороны России заявило о поражении в Киеве центра обработки данных компании Vodafone. Президент Украины Владимир Зеленский сообщил, что утром по дата-центру было нанесено два удара. По данным Reuters, удар пришёлся и по штаб-квартире крупнейшего мобильного оператора Украины «Киевстар» — пострадавших нет, около 100 тысяч абонентов остались без связи.
В городе Вишнёвое Киевской области погиб один человек, трое ранены. Днём 27 сентября атака на Киев продолжилась: в Голосеевском районе поражено административное здание, в Дарницком — девятиэтажный жилой дом.